2018执业药师考试中药化学题库：第十一章其他成分_第4页

　　答案部分

　　一、最佳选择题

　　1、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 将中药的水提取液直接通过强碱性阴离子交换树脂柱，使有机酸根离子交换到树脂柱上，碱性成分和中性成分则流出树脂柱被除去，接着用水洗净树脂，再用稀氨水洗脱树脂柱，从树脂上交换下来的有机酸以铵盐的形式存在于洗脱液中，将洗脱液减压蒸去过剩的氨水，加酸酸化，总有机酸即可游离析出。

　　2、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 本题考查离子交换树脂的分离应用。

　　绿原酸属于有机酸，可用强碱性阴离子交换树脂分离纯化。

　　3、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 少部分芳香族有机酸具有较强的毒性，如马兜铃酸等。据报道，马兜铃酸有较强的肾毒性，易导致肾功能衰竭。

　　4、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯，即3-咖啡酰奎宁酸;异绿原酸是绿原酸的同分异构体，为5-咖啡酰奎宁酸。3，4-、3，5-、4，5-二咖啡酰奎宁酸均为两分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯类化合物。

　　5、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要抗菌有效成分。现又证明，3，4-二咖啡酰奎宁酸、3，5-二咖啡酰奎宁酸和4，5-二咖啡酰奎宁酸的混合物亦为金银花的抗菌有效成分。

　　6、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 蛋白质由于存在大量肽键，将其溶于碱性水溶液中，加入少量硫酸铜溶液，即显紫色或深紫红色。这种显色反应称为双缩脲反应，是鉴别蛋白质的常用方法。

　　7、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 普遍认为绿原酸和异绿原酸是金银花的主要抗菌有效成分。

　　8、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 鞣质与三氯化铁作用　鞣质的水溶液可与三氯化铁作用呈蓝黑色或绿黑色，通常用以作为鞣质的鉴别反应。蓝黑墨水的制造就是利用鞣质的这一性质。

　　二、配伍选择题

　　1、

　　<1>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 逆没食子酸鞣质　这类鞣质水解后产生逆没食子酸和糖，或同时有没食子酸等其他酸的生成。例如，中药诃子含20%～40%的鞣质，但经酸水解后可缩合成为不溶于水的高分子鞣酐，又称鞣红。这类鞣质在中药中分布很广泛。

　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 缩合鞣质的化学结构复杂，目前尚未完全弄清。但普遍认为，组成缩合鞣质的基本单元是黄烷-3-醇，最常见的是儿茶素。

　　例如大黄鞣质是由表儿茶素的4、8位碳碳结合，而且结构中尚存在没食子酰形成的酯键，它是分子量约为4500的聚合体。

　　2、

　　<1>、

　　【正确答案】 D

　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　<3>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 本组题考查除鞣质方法。

　　明胶属于蛋白质，可与鞣质结合生成不溶于水的复合物(明胶法)。利用鞣质与碱成盐后难溶于醇的性质，在乙醇溶液中用40%氢氧化钠调pH9～l0，可使鞣质沉淀除去(溶剂法)。

　　3、

　　<1>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 鞣质大多为灰白色无定形粉末，呈米黄色、棕色、褐色，并多有吸湿性。

　　<2>、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 鞣质极性较强，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液，难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等。

　　<3>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 鞣质极性较强，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液，难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等

　　<4>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 鞣质能与蛋白质结合产生不溶于水的沉淀，能使明胶从水溶液中沉淀出，能使生皮成革，这种性质可作为提纯、鉴别鞣质的一种方法。

　　4、

　　<1>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类化合物。这类化合物能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀，故可与兽皮的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以被称为鞣质。

　　<2>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 根据鞣质的化学结构特征，将鞣质分为可水解鞣质、缩合鞣质及复合鞣质三大类。主要为可水解鞣质、缩合鞣质。

　　<3>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 缩合鞣质的化学结构复杂，目前尚未完全弄清。但普遍认为，组成缩合鞣质的基本单元是黄烷-3-醇，最常见的是儿茶素。

　　<4>、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。

　　<5>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。根据水解的主要产物不同，进一步又可分为没食子鞣质、逆没食子鞣质等。

　　5、

　　<1>、

　　【正确答案】 E

　　<2>、

　　【正确答案】 A

　　<3>、

　　【正确答案】 B

　　<4>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 本组题考查有机酸类的代表成分。

　　金银花中的抗菌有效成分以绿原酸和异绿原酸为主，还含有木犀草素、肌醇及微量挥发油等30余种成分。

　　6、

　　<1>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 脂肪酸为带有羧基的脂肪族化合物，分子式少于8个C的有机酸被称为低级脂肪酸，8个C以上者为高级脂肪酸。若按其所含官能团分类，又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等。

　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 脂肪酸为带有羧基的脂肪族化合物，分子式少于8个C的有机酸被称为低级脂肪酸，8个C以上者为高级脂肪酸。若按其所含官能团分类，又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等。

　　<3>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 脂肪酸为带有羧基的脂肪族化合物，分子式少于8个C的有机酸被称为低级脂肪酸，8个C以上者为高级脂肪酸。若按其所含官能团分类，又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等。

　　<4>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 脂肪酸为带有羧基的脂肪族化合物，分子式少于8个C的有机酸被称为低级脂肪酸，8个C以上者为高级脂肪酸。若按其所含官能团分类，又可分为饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸、多元羧酸、羟基酸、酮酸等

　　7、

　　<1>、

　　【正确答案】 A　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 同上

　　<3>、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 同上

　　<4>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 同上

　　<5>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 同上

　　三、多项选择题

　　1、

　　【正确答案】 ABCDE

　　【答案解析】 除去鞣质的方法

　　由于鞣质的性质不稳定，致使中药制剂易于变色、混浊或沉淀，从而影响制剂的质量，因此在很多中药中，鞣质被视为杂质。可采用以下方法除去中药提取物中的鞣质。

　　1.冷热处理法：鞣质在水溶液中是一种胶体状态，高温可破坏胶体的稳定性，低温可使之沉淀。因此可先将药液蒸煮，然后冷冻放置，滤过，即可除去大部分鞣质。

　　2.石灰法：利用鞣质与钙离子结合生成水不溶性沉淀，故可在中药的水提液中加入氢氧化钙，使鞣质沉淀析出;或在中药原料中拌入石灰乳，使鞣质与钙离子结合生成水不溶物，使之与其他成分分离。

　　3.铅盐法：在中药的水提取液中加入饱和的乙酸铅或碱式乙酸铅溶液，可使鞣质沉淀而被除去，然后按常规方法除去滤液中过剩的铅盐。

　　4.明胶法：在中药的水提取液中，加入适量4%明胶溶液，使鞣质沉淀完全，滤除沉淀，滤液诚压浓缩至小体积，加入3—5倍量的乙醇，以沉淀过剩的明胶。

　　5.聚酰胺吸附法：将中药的水提液通过聚酰胺柱，鞣质与聚酰胺以氢键结合而牢牢吸附在聚酰胺柱上，80%乙醇亦难以洗脱，而中药中其他成分大部分可被80%乙醇洗脱下来，从而达到除去鞣质的目的。

　　6.溶剂法：利用鞣质与碱成盐后难溶于醇的性质，在乙醇溶液中用40%氢氧化钠调至pH9～10，可使鞣质沉淀，再滤过除去

　　2、

　　【正确答案】 ABCDE

　　【答案解析】 鞣质具有多种生物活性：①收敛作用：内服可用于治疗肠胃出血，外用可用于治疗创伤、灼伤的创面，鞣质可使其表面渗出物中的蛋白质凝固，形成痂膜，保护创面，防止感染。②抗菌、抗病毒作用：鞣质能凝固微生物体内的原生质，故有一定的抑菌作用。有些鞣质还有抗病毒作用，如贯众鞣质可抗流感病毒。③解毒作用：由于鞣质可与重金属盐和生物碱生成不溶于水的沉淀，有些具有毒性的重金属或生物碱被人体吸收后，可用鞣质作解毒剂，减少有毒物质被人体吸收。④降压作用：从槟榔中分离得到的一种鞣质，口服或静脉注射均对高压大鼠有降压作用，而对正常血压无影响。⑤驱虫作用：实验研究结果表明，石榴皮具有驱虫作用，槟榔的驱虫有效成分。

　　3、

　　【正确答案】 ABCDE

　　【答案解析】 鞣质理化性质

　　1.性状：鞣质大多为灰白色无定形粉末，并多有吸湿性。

　　2.溶解性：鞣质极性较强，溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液，难溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等。

　　(一)化学性质

　　1.还原性：鞣质含有很多酚羟基，为强还原剂，很易被氧化，能还原斐林试剂。

　　2.与蛋白质沉淀：鞣质能与蛋白质结合产生不溶于水的沉淀，能使明胶从水溶液中沉淀出，能使生皮成革，这种性质可作为提纯、鉴别鞣质的一种方法。

　　3.与重金属盐沉淀：鞣质的水溶液能与重金属盐，如醋酸铅、醋酸铜、氯化亚锡或碱土金属的氢氧化物溶液等作用，生成沉淀。

　　4.与生物碱沉淀：鞣质的水溶液可与生物碱生成难溶或不溶的沉淀，故可用作生物碱沉淀试剂。

　　5.与三氯化铁的作用：鞣质的水溶液与FeCl 3作用，产生蓝黑色或绿黑色反应或产生沉淀。蓝黑墨水的制造以鞣质为原料。

　　6.与铁氰化钾氨溶液的作用：鞣质与铁氰化钾氨溶液反应呈深红色，并很快变成棕色。

　　4、

　　【正确答案】 ABCD

　　5、

　　【正确答案】 ACE

　　【答案解析】 脂肪酸是脂肪族中含羧基的一类成分。

　　理化性质

　　1.性状：低级脂肪酸和不饱和脂肪酸大多为液体，高级脂肪酸、脂肪二羧酸、脂肪三羧酸和芳香酸大多为固体。

　　2.溶解性：低分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂;高分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物，易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。

　　3.酸性：由于有机酸分子中含有羧基而具有较强的酸性，能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。

　　4.酸败：脂肪酸在空气中久置，受氧气、霉菌、水分影响会产生难闻的气味，这种变化叫酸败。

　　6、

　　【正确答案】 AC

　　【答案解析】 绿原酸提取分离

　　(1)提取

　　利用绿原酸极性较大的性质，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。

　　(2)分离

　　①离子交换法：利用绿原酸能够解离，可与强碱性阴离子树脂进行交换而达到分离纯化目的。

　　②聚酰胺吸附法：将提取物溶于水，通过聚酰胺柱，依次用水、30%甲醇、50%甲醇和70%甲醇洗脱，收集70%甲醇洗脱液，浓缩得到粗品，再用重结晶法或其他色谱方法进一步分离。

　　7、

　　【正确答案】 BCD

　　【答案解析】 绿原酸提取分离

　　(1)提取

　　利用绿原酸极性较大的性质，通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。

　　(2)分离

　　①离子交换法：利用绿原酸能够解离，可与强碱性阴离子树脂进行交换而达到分离纯化目的。

　　②聚酰胺吸附法：将提取物溶于水，通过聚酰胺柱，依次用水、30%甲醇、50%甲醇和70%甲醇洗脱，收集70%甲醇洗脱液，浓缩得到粗品，再用重结晶法或其他色谱方法进一步分离。

　　8、

　　【正确答案】 ACE

　　【答案解析】 绿原酸的理化性质

　　(1)性状：针状结晶。

　　(2)酸性：呈较强的酸性，能使石蕊试纸变红，可与碳酸氢钠形成有机酸盐。

　　(3)溶解性：可溶于水，易溶于热水、乙醇、丙酮等亲水性溶剂，微溶于乙酸乙酯，难溶于乙醚、氯仿、苯等有机溶剂。

　　(4)化学性质：分子结构中含酯键，在碱性水溶液中易被水解。在提取分离过程中应避免被碱分解。

　　9、

　　【正确答案】 ABE

　　【答案解析】 桂皮酸类衍生物的结构特点是：基本结构为苯丙酸，取代基多为羟基、甲氧基等。有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中，如咖啡酸与奎宁酸结合成的酯，3-咖啡酰奎宁酸(又称绿原酸)和3，4-二咖啡酰奎宁酸是茵陈利胆有效成分及金银花抗菌有效成分。

　　10、

　　【正确答案】 BDE

　　【答案解析】 有机酸的理化性质

　　1.性状 低级脂肪酸和不饱和脂肪酸大多为液体，高级脂肪酸、脂肪二羧酸、脂肪三羧酸和芳香酸大多为固体。

　　2.溶解性　低分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水，难溶于亲脂性有机溶剂;高分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物，易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。

　　3.酸性　由于有机酸分子中含有羧基而具有较强的酸性，能与碳酸氢钠反应生成有机酸盐。

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