第三节 含萜类和挥发油的中药实例
一、紫杉
(一)化学成分及其生物活性
主要含有二萜类成分。分子活性中心为含C-4、C-5和C-20位的环氧丙烷结构。紫杉醇属于紫杉烷型三环二萜,具有显著的抗癌作用。
(二)紫杉醇的理化性质
紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂,难溶于水,不溶于石油醚。
紫杉醇分子中含有N原子,可以视为一种生物碱,但因处于酰胺状态,不显碱性。故紫杉醇为中性化合物。
紫杉醇在pH4~8范围内比较稳定,碱性条件下很快分解,对酸相对较稳定。可与二氧化锰试剂发生氧化反应,且不易还原。
(三)紫杉醇的提取分离
二、穿心莲
含有二萜内酯及其苷类,如穿心莲内酯(穿心莲乙素)、新穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等。
穿心莲内酯难溶于水,对酸碱不稳定,遇碱加热开环,遇酸恢复成内酯。在pH10时,不但内酯开环,并可能产生双键移位或结构改变。内酯环具有活性亚甲基反应,可与Legal试剂、Kedde试剂反应显紫红色。
穿心莲内酯为穿心莲抗炎作用的主要活性成分,临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。
三、龙胆
龙胆中主要环烯醚萜类成分为龙胆苦苷、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。
龙胆苦苷有显著的苦味。易溶于水,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等亲水性有机溶剂,难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂。龙胆苦苷、獐牙菜苦苷等具有环烯醚萜苷类的一般化学性质。龙胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。
四、薄荷
薄荷油主要成分是单萜及其含氧衍生物,如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇属于单环单帖,有3个手性碳原子,共有8种立体异构体,但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分离精制一般多采用冷冻分离法。
五、莪术
莪术挥发油有抗菌、抗癌活性,莪术醇、莪术二醇、莪术酮、莪术二酮等为倍半萜类化合物,是莪术挥发油的主要有效成分,莪术二酮对宫颈癌有较好疗效。
执业药师执业医师卫生资格考试卫生高级职称护士资格证初级护师主管护师住院医师临床执业医师临床助理医师中医执业医师中医助理医师中西医医师中西医助理口腔执业医师口腔助理医师公共卫生医师公卫助理医师实践技能内科主治医师外科主治医师中医内科主治儿科主治医师妇产科医师西药士/师中药士/师临床检验技师临床医学理论中医理论
一级建造师二级建造师消防工程师造价工程师土建职称公路检测工程师建筑八大员注册建筑师二级造价师监理工程师咨询工程师房地产估价师 城乡规划师结构工程师岩土工程师安全工程师设备监理师环境影响评价土地登记代理公路造价师公路监理师化工工程师暖通工程师给排水工程师计量工程师