2018执业药师考试中药化学题库：第七章萜类和挥发油_第4页

　　答案部分

　　一、最佳选择题

　　1、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 一般在35～70℃/1333.22Pa蒸馏出来的是单萜烯类化合物;在70～100℃/1333.22Pa蒸馏出来的是单萜含氧化合物;而在80～110℃/1333.22Pa蒸馏出来的则是倍半萜烯及含氧化合物，有时倍半萜含氧物沸点很高。

　　2、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 本题考查常见倍半萜的化学结构特点及含萜常用中药的化学结构。

　　青蒿素的化学结构是倍半萜。

　　3、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 本题考查环烯醚萜苷的显色反应。

　　环烯醚萜苷元遇氨基酸并加热，即产生深红色至蓝色，与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。

　　4、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药(如玄参、地黄)加工炮制容易变黑的主要原因。

　　鉴别反应：苷元遇酸、碱和氨基酸等能变色。与皮肤接触使皮肤染成蓝色。

　　检识：乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。

　　5、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 红豆杉属植物含有多种紫杉烷型三环二萜衍生物。药理研究表明，仅为分子结构中含有C-4、C-5和C-20位环氧丙烷结构，且具有C-13位酯基侧链的紫杉烷型化合物具抗癌活性，其中紫杉醇活性最强。

　　6、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点，在医药、食品工业中广泛应用。

　　7、

　　【正确答案】 A　　8、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药(如玄参、地黄)加工炮制容易变黑的主要原因。

　　9、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 挥发油酚、酸性成分的分离：先用5%的碳酸氢钠溶液直接进行萃取，分出碱水层后加稀酸酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酸性成分。提取酸性成分后的挥发油再用2%氢氧化钠萃取，分取碱水层，酸化，乙醚萃取，蒸去乙醚可得酚类或其他弱酸性成分。

　　10、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 本题考查挥发油的气相色谱鉴定方法。

　　气相色谱法是研究挥发油组成成分的重要方法。

　　11、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 本题考查挥发油与油脂的鉴别，间接考挥发油的通性。

　　挥发油：①颜色，挥发油大多为无色或淡黄色液体，有些挥发油含有薁类成分，或溶有色素，而显特殊颜色;②形态，挥发油在常温下为透明液体。低温放置，挥发油所含主要成分可能结晶析出，这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等;③气味，挥发油具有特殊的气味，大多数为香味。也有少数为挥发油具有异味，如鱼腥草挥发油具有不愉快的臭味;④挥发性，挥发油均具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，这是挥发油的重要性质，可以此区别脂肪油。

　　12、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中蝣离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示

　　13、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 蒸馏法虽具有设备简单、容易操作、成本低、出油率高等优点，但总体来说，挥发油与水接触时间较长，温度较高，某些含有对热不稳定成分的挥发油容易产生相应成分的分解而影响挥发油的品质，因此对热不稳定的挥发油不能用此法提取。

　　14、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下的二氧化碳(脂溶性)挥发油的方法。由于二氧化碳的临界温度比较低(31.3℃),所以对热敏性成分比较理想，亦可提高挥发油的品质。国外多用于香料的提取。

　　15、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 薄荷醇(薄荷脑)的分离精制，一般多采用冷冻分离法，其简要工艺流程如下：

　　16、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 本题考查紫杉醇的结构类型。

　　紫杉醇结构属于三环二萜类。

　　17、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 二倍半萜的碳架是由25个碳原子组成的，(含有5个异戊二烯单位)。

　　18、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 挥发油的沸点一般在70～300℃之间。

　　19、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 穿心莲内酯为穿心莲抗炎作用的主要活性成分，临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等，疗效确切，但其水溶性较差。穿心莲内酯又称为穿心莲乙素。

　　20、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 《中国药典》规定薄荷油成入每日摄入不得超过0.6ml。

　　二、配伍选择题

　　1、

　　<1>、

　　【正确答案】 B

　　<2>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 本组题考查萜苷类化合物的化学结构。银杏内酯是双环二萜类化合物，龙胆苦苷是裂环环烯醚萜苷类化合物。

　　2、

　　<1>、

　　【正确答案】 E

　　<2>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 本组题考查环烯醚萜苷类的化学结构特点。

　　獐牙菜苦苷是裂环环烯醚萜苷，栀子苷是环烯醚萜苷。

　　3、

　　<1>、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 挥发油的提取：挥发油的提取常采用水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、压榨法和超临界萃取法等。

　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 挥发油的气相色谱鉴定：气相色谱法、气相色谱-质谱(GC-MS)联用法。

　　<3>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 挥发油常用分离方法如下：1.冷冻析晶法;2.分馏法;3.化学分离法;4.色谱分离法。

　　4、

　　<1>、

　　【正确答案】 C

　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 本组题考查两相溶剂萃取法。酚类化合物的pKa值一般都在9.2～10.8间，酸类化合物的pKa值一般不会大于5，故pH在3以下时，大部分酚酸性物质将以非解离形式存在，易分配于有机溶剂中，而pH在12以上时，易分配于水中。

　　5、

　　<1>、

　　【正确答案】 E

　　<2>、

　　【正确答案】 B

　　<3>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 本组题考查挥发油的有关基本概念。

　　皂化值是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。、酸值是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。酯值是代表挥发油中酯类成分含量的指标。皂化值是酸值和酯值之和。

　　6、

　　<1>、

　　【正确答案】 B

　　<2>、

　　【正确答案】 A

　　<3>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 本组题考查挥发油的提取分离。

　　压榨法：含挥发油较多的生药，如橘皮、柠檬皮、橙皮等，可用机械压榨法把挥发油挤压出来。此法所得挥发油中还包含水分及组织细胞等杂质，须经离心，蒸馏，脱水等精制。超临界流体萃取法是利用超临界状态下的流体为萃取剂，从液体或固体中萃取中药材中的有效成分并进行分离的方法。

　　7、

　　<1>、

　　【正确答案】 D

　　<2>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 本组题考查挥发油的化学常数。

　　皂化值：皂化lg挥发油所需氢氧化钾的毫克数。

　　8、

　　<1>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 双环单萜龙脑即中药冰片，具升华性，有清凉气味，具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用，是人丹、冰硼散、速效救心丸等许多中成药的有效成分，也可用作化妆品和配制香精等。

　　<2>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿(黄花蒿)中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯，有很好的抗恶性疟疾活性，其多种衍生物制刺已用于临床。

　　<3>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点，在医药、食品工业中广泛应用。

　　<4>、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

　　<5>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 二萜多以树脂、内酯或苷等形式广泛存在于自然界。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性， 如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等，有些已是临床常用的药物。银杏内酯基本结构中有3个内酯环，但只有2个碳环。是银杏叶制剂中治疗心脑血管疾病的主要有效成分。

　　9、

　　<1>、

　　【正确答案】 B

　　【答案解析】 五味子味酸收敛，性温而不热不燥，临床上常用于敛肺、止汗、涩精、止泻等，都是取其收涩的功效。现在其应用范围有所发展，还可用于神经衰弱、失眠、保肝和降GPT等。五味子中含木脂素较多约为5%，近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素。

　　<2>、

　　【正确答案】 E

　　【答案解析】 五味子味酸收敛，性温而不热不燥，临床上常用于敛肺、止汗、涩精、止泻等，都是取其收涩的功效。现在其应用范围有所发展，还可用于神经衰弱、失眠、保肝和降GPT等。五味子中含木脂素较多约为5%，近年来从其果实中分得了一系列联苯环辛烯型木脂素，

　　<3>、

　　【正确答案】 C

　　【答案解析】 人参含有皂苷、多糖和挥发油等多种化学成分，人参皂苷为人参的主要有效成分之一。

　　<4>、

　　【正确答案】 A

　　【答案解析】 秦皮是一种常用的中药，有清热燥湿、凉肝明目等功效，主治痢疾、崩漏、带下等。秦皮的原植物主要有两种，即木犀科植物大叶白蜡树及白蜡树，大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷，而白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。药理研究表明，七叶内酯和七叶苷对多种痢疾细菌在动物体内和体外都能显示强大的抑制作用，是其在临床上治疗痢疾的有效成分

　　<5>、

　　【正确答案】 D

　　【答案解析】 知母中的化学成分主要为甾体皂苷和芒果苷，还含有木脂素、甾醇、鞣质、胆碱等成分。

　　三、多项选择题

　　1、

　　【正确答案】 AC

　　【答案解析】 本题考查环烯醚萜苷的性质。

　　环烯醚萜苷具旋光性，有苦味，对酸敏感，不溶于乙醚，易水解，生成的苷元遇酸能变色，不易得到结晶性苷元。

　　2、

　　【正确答案】 ACDE

　　【答案解析】 挥发油的化学组成

　　萜类化合物：单萜、倍半萜;

　　芳香族化合物：桂皮醛(解热镇痛)、丁香;

　　酚：(抗菌、镇痛);

　　酯肪族化合物：鱼腥草素(抗菌作用)。

　　(1)萜类化合物：主要是单萜、倍半萜极其含氧衍生物。其含氧衍生物多是该油中生物活性较强或，如如薄荷油含薄荷醇约80%;山苍子油含柠檬醛80%等。

　　(2)芳香族化台物：在挥发油中所占比例次于萜类，多为小分子的苯丙素类衍生物，如桂皮中有解热镇痛作用的桂皮醛。还有些是萜源化合物，如百里香酚;具有C6-C3或C6-C3骨架的化合物，如花椒油素等。

　　(3)脂肪族化合物：多为一些小分子化合物，包括醇、醛、酮、羧酸类等，其含量和作用一般不如萜类和芳香族化合物。如陈皮中的正壬醇、人参挥发油中的人参炔醇、鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛即鱼腥草素及甲基正壬酮等都属挥发油中的脂肪族化合物。

　　3、

　　【正确答案】 ABDE

　　【答案解析】 萜类化合物：一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C 5单位)结构特征的化合物。绝大多数萜类化合物为含氧衍生物包括醇、醚、醛、酯、内酯等。数目多，结构种类多，活性多样。

　　4、

　　【正确答案】 ABCE

　　【答案解析】 地黄中的降血糖有效成分梓醇和梓苷属于4-去甲基环烯醚萜苷环烯醚萜苷。环烯醚萜苷及苷元的鉴别反应，常用特殊的显色反应。苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。一般萜类化合物由于碳架种类纷繁，难以总结其共同的波谱规律，与其他萜类化合物相比，环烯醚萜类化合物结构母核较固定，其波谱特征规律较强，用波谱法测定较简单。

　　5、

　　【正确答案】 ABCE

　　【答案解析】 环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药(如玄参、地黄)加工炮制容易变黑的主要原因。

　　鉴别反应：苷元遇酸、碱和氨基酸等能变色。与皮肤接触使皮肤染成蓝色。

　　检识：乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。

　　6、

　　【正确答案】 AC

　　【答案解析】 酸值：是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。酯值 是代表挥发油中酯类成分含量的指标。以水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值　是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。

　　7、

　　【正确答案】 ABCDE

　　【答案解析】 常温下挥发油大多为无色或淡黄色的透明液体，少数挥发油具有其他颜色，如薁类多显蓝色，佛手油显绿色，桂皮油显红棕色。多具浓烈的特异性嗅味，其嗅味常是其品质优劣的重要标志。冷却条件下挥发油主要成分常可析出结晶，称“析脑"，这种析出物习称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。滤去析出物的油称为“脱脑油"，如薄荷油的脱脑油习称“薄荷素油"，但仍含有约50%的薄荷脑。挥发油不溶于水，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等亲脂性有机溶剂，在高浓度的乙醇中能溶解。挥发油多数比水轻，也有的比水重(如丁香油、桂皮油)，相对密度一般在0.85～1.065之间。

　　8、

　　【正确答案】 ACD

　　【答案解析】 本题考查挥发油的组成。组成挥发油的萜类成分主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物。

　　9、

　　【正确答案】 BCDE

　　【答案解析】 挥发油的提取分离

　　1.水蒸气蒸馏法：利用挥发油的挥发性。为挥发油提取最常用的方法。

　　2.溶剂法：利用挥发油的脂溶性，采用低沸点的亲脂性有机溶剂乙醚、石油醚提取。由于乙醚等易燃、易爆等，故仅作为实验室方法。

　　3.吸收法：利用油脂的脂溶性吸收挥发油的方法。常用于贵重香料的提取，可保留挥发油特有的香气。

　　4.二氧化碳超临界萃取法：利用超临界状态下的二氧化碳(脂溶性)挥发油的方法。由于二氧化碳的临界温度比较低(31.3℃),所以对热敏性成分比较理想，亦可提高挥发油的品质。国外多用于香料的提取。

　　5.压榨法：机械压榨的方法多用于含油量较高的新鲜原料中挥发油的提取。可保持挥发油特有的香气，但提取不完全，可配合水蒸气蒸馏法提取。

　　6.微波萃取法：微波萃取技术是近年发展起来的从天然产物中提取香料的一种新技术。应用微波加热，利用分

　　10、

　　【正确答案】 BE

　　【答案解析】 CO2超临界萃取最适宜提取挥发性成分，故选挥发油和单萜。

　　11、

　　【正确答案】 BDE

　　【答案解析】 二氧化碳超临界流体的特点：

　　(1)不残留有机溶剂，萃取速度快、收率高，工艺流程简单、操作方便。

　　(2)无易燃易爆危险，无环境污染，无公害。

　　(3)萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取。

　　(4)极性选择范围广，萃取介质的溶解特性容易改变，在一定温度下只需改变其压力。

　　(5)对脂溶性成分提取效率高，或可加入夹带剂，改变萃取介质的极性来提取极性物质。

　　(6)工艺流程简单、操作方便、萃取介质可循环利用，成本低。

　　(7)可与其他色谱技术连用及IR、MS联用，高效快速地分析中药及其制剂中的有效成分。

　　二氧化碳超临界流体的局限性：

　　(1)对脂溶性成分溶解能力强，而对水溶性成分溶解能力弱。

　　(2)设备造价高而导致产品成本中的设备折旧费比例过大。

　　(3)更换产品时清洗设备较困难。

　　12、

　　【正确答案】 ABC

　　【答案解析】 气相-质谱联用(GC-MS)法：用于分离、鉴别于一体。对于挥发油中许多未知成分，同时又无对照品作对照时，则应选用气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术进行分析鉴定。

　　13、

　　【正确答案】 ABCDE

　　【答案解析】 环烯醚萜类化合物具有广泛的生物活性，如具保肝、利胆、降血糖血脂、抗炎等作用。

　　14、

　　【正确答案】 ABE

　　【答案解析】 皂化值　是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。

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