执业中药师《中药化学》章节重点：第四章

　　第四章 醌类化合物

　　对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌，醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。

　　(一) 菲醌类

　　邻醌;对醌

　　中药丹参醌类

　　(二) 蒽醌类

　　依据其还原程度的不同，将其分成以下三类：

　　1. 蒽醌衍生物：根据-OH在母核上分布的位置不同分2类

　　(1)大黄素型(-OH在羰基的两侧)

　　(2)茜草素型(-OH在一侧苯环上)

　　2. 蒽酚(或蒽酮)衍生物只存在于新鲜植物中(不稳定)

　　依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮

　　蒽醌在酸性条件下，还原成蒽酮，蒽酮和蒽酚为互变异构体。

　　3.二蒽酮类衍生物番泻叶中致泻成分番泻苷A、B、C、D

　　二蒽酮长时间储存后变成蒽酮游离基再氧化后成蒽醌类

　　醌类化学性质

　　1. 酸性(酚)：分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异

　　应用：在碱性水溶液中成盐溶解，加酸酸化后游离又可以析出。

　　蒽醌类酸性强弱：含-COOH >2个以上b-OH > 1个b-OH > 2个a-OH > 1个a-OH

　　2个a-OH同时与1个羰基形成的氢键强度弱于2个a-OH分别与2个羰基形成的氢键强度 指导P35

　　2. 颜色反应

　　碱性条件下的显色反应(保恩特莱格反应)

　　羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色，形成共轭体系

　　中药中检查蒽醌类成分：取样品约0.1g，加10%硫酸5ml，置水浴上加热2~10min趁热过滤，滤液冷却后加乙醚2ml振荡，静置后分取醚层溶液，加入5%氢氧化钠溶液1ml振荡，若有蒽醌存在，醚层由黄色褪为无色，水层显红色。